I FEROMONI SESSUALI

I feromoni sessuali sono, nell'ambito di tutti i tipi di feromoni e le altre sostanze semiochimiche, quelli che hanno ricevuto le maggiori attenzioni e hanno consentito le maggiori applicazioni pratiche in campo agronomico.

Essi regolano l’accoppiamento, che pur avendo una dinamica complessa e non ancora completamente scoperta, avviene secondo queste 2 principali fasi comportamentali:

localizzazione del partner. Questa fase è mediata da composti chimici definiti attrattivi sessuali, che hanno un effetto a distanza. Ulteriori approfondimenti sono disponibili consultando gli aspetti tecnici della confusione sessuale.;
corteggiamento. Questa fase è mediata da specifici feromoni di corteggiamento, che hanno un effetto più ravvicinato.

I feromoni sessuali possono essere sintetizzati dalle femmine, come avviene nella maggior parte dei lepidotteri notturni, o dai maschi, come si verifica ad esempio in Ceratitis capitata, o coinvolgere entrambi i sessi, in un vero e proprio “colloquio chimico”, come avviene in Bactrocera oleae.

Un tipo particolare di feromini sessuali sono i feromoni di contatto che evitano il corteggiamento tra individui dello stesso sesso. I maschi di Glossina morsitans utilizzano questa efficace strategia ovvero, prima di iniziare il corteggiamento, si toccano con i tarsi; se il contatto avviene tra maschi si libera un feromone (astinone) che inibisce il corteggiamento.

I feromoni sessuali sono stati oggetto di molti studi ed in questa pagina si prendono in considerazione le caratteristiche chimiche, quelle tossicologiche e il destino ambientale dei feromoni sessuali dei lepidotteri.

LE CARATTERISTICHE CHIMICHE

Dal punto di vista chimico i feromoni sessuali sono miscele di alcoli, aldeidi ed esteri ed appartengono alla classe degli idrocarburi ossigenati a medio-lunga catena e presentano le seguenti caratteristiche:

catena lineare composta da 10-20 atomi di carbonio;
saturi fino a 3 doppi legami;
categoria chimica: alcoli, acetati o aldeidi.

Salvo poche eccezioni, quindi, queste molecole sono un gruppo ben definito di sostanze con struttura a catena lineare e uno dei tre gruppi funzionali ad una delle estremità.

Le caratteristiche chimiche dei composti appartenenti a ciascuna di queste serie varia, in maniera molto prevedibile, all’aumentare del numero degli atomi di carbonio o all’introduzione di doppi legami, come dimostrato, ad esempio, per gli alcoli nella tabella sottostante:

Alcool	Punto di fusione (°C)	Punto di ebollizione (°C)	Proprietà	Usi
1-Octanol	da -16° a -17°	194°-195° (760 mm Hg)	Liquido incolore	Cosmetica
1-Decanol	6,4°	233° (760 mm Hg)	Liquido viscoso	Produzione di solventi, erbicidi, surfattanti
1-Dodecanol	24°	259° (760 mm Hg)	Liquido viscoso	Produzione di bagnanti
1-Tetradecanol	38°	167° (760 mm Hg)	Cristalli bianchi	Produzione di bagnanti , emollienti per creme
1-Hexadecanol	49°	344° (760 mm Hg)	Cristalli bianchi	Cosmetica
1-Octadecanol	59,4°	210° (15 mm Hg)	Granuli bianchi	Cosmetica
(Z)-9-Octadecen-1-ol	13-19°	195° (8 mm Hg)	Liquido oleoso	Produzione di detergenti, antischiuma

Come si può notare, all’aumentare del numero di atomi di carbonio, il punto di fusione e di ebollizione aumenta. L’ultimo composto illustra l’effetto dell’introduzione di un doppio legame sulle caratteristiche fisiche della molecola.

Nella tabella sottostante vengono riportate, a titolo di esempio, le caratteristiche fisico-chimiche del feromone di Carpocapsa.

**Carpocapsa - Cydia pomonella**
Alcuni dati sul feromone
Punto di ebollizione	110° - 120° C/2 mm Hg
Peso specifico (25°C)	0,857
Indice di rifrazione	1,467
Viscosity (25°C)	22,9 c.s.
Flash point	91°C
Presssione di vapore (25°C)	1,428 x 10 - 2 mm Hg
pH	5,6

LE CARATTERISTICHE TOSSICOLOGICHE

Dal punto di vista tossicologico, i feromoni dei Lepidotteri sono molecole caratterizzate da una bassa tossicità, come si può notare dagli esempi riportati in tabella.

Composto	Acuta orale (mg/lt)	Acuta dermale (mg/lt)	Acuta inalatoria (mg/lt)	Irritazione cutanea (1)	Irritazione oculare (2)	Mutagenicità (Ames test)
ALCOHOLS (E,E)-8, 10 Dodecadienol	>5000	>2000	>5	2,13	9	negativo
ACETATE (Z)-8 Dodecenyl acetate	>17100	>2000	>5	0,96	5,3	negativo

Di seguito vengono riportati i dati di tossicologia di alcune delle molecole di insetticidi più utilizzate in agricoltura.

Composto	Acuta orale (mg/lt)	Acuta dermale (mg/lt)	Acuta inalatoria (mg/lt)
Chlorpirifos 75%	>519	>5000
Clorpirifos 480 g/l	>508	>2000	3,3
Emamectina benzoato	>5000	>4000	0,28
Thiacloprid	300-500	>4000	0,9-2,2

IL DESTINO AMBIENTALE

I semiochimici, ed i feromoni in particolare, sono molecole che si dissipano rapidamente nell’ambiente, principalmente tramite volatilizzazione e degradazione; questo anche perché, in natura, la loro persistenza risulterebbe controproducente per la ricezione successiva dei diversi segnali di comunicazione da parte del sistema olfattivo dell’insetto. I feromoni dei lepidotteri a catena lineare (SCLP) sono rapidamente trasformati dall’ossidazione dei doppi legami della catena degli atomi di carbonio e da altri tipi di degradazione ossidativa. Gli enzimi che operano durante la degradazione dei residui dei feromoni hanno una presenza ubiquitaria in natura.